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Melissa Chessington Leo nació el 14 de septiembre de 1960, también conocida como Margaret May II o Margaret May, es una actriz estadounidense mejor conocida por su papel de Kay Howard en la serie de televisión Homicide: Life on the Street desde 1993 hasta 1997. Fue nominada a los premios Oscar como Mejor actriz por la película Frozen River. En el 2010 protagonizo al lado de Amy Adams y Mark Wahlberg la película The Fighter por la cual recibió su segunda nominación al premio Óscar y al SAG.
En la 83 entrega de los Premios Óscar se lleva el premio a Mejor actriz de reparto.