Nació el 11 de junio de 1978.
Signo del zodiaco: Géminis.
Nacido en Vancouver, Canadá, Joshua paso sus primeros años mudándose de California a Vancouver con su familia pues a la edad de 5 años sus padre Fiona y John se separaron cuando su padre dejó la familia su madre, se mudó con sus hijos a San Francisco California, a Irlanda, a Seattle y de nuevo a Vancouver así paso hasta que Josh cumplía 8 años.
Un año más tarde decidió entrar al mundo de la actuación apareciendo en series de televisión. Su primer trabajo fue una campaña publicitaria para «Beautiful British Columbia» promoviendo turismo. Mientras su familia se establecía entre California y Vancouver, Jackson también cantó con el coro de los chicos de San Francisco.
La primera actuación de Josh dentro de un filme fue en Crooked Hearts como Michael Bortmans para MGM/Pathe en el año de 1991 la cual fue seguida por películas como Andre, Tombstone, Digger and Magic in the Water.
Entre la realización de los filmes antes mencionados Josh hizo su debut en el escenario actuando el personaje de Charlie de la obra «Willy Wonka and The Chocolate Factory» producida en Seattle. También protagonizó la trilogía The Mighty Ducks como Charlie Conway (sé que muchas recuerdan esa trilogía).
También lo vimos actuando en Apt Pupil, en Scream 2 como el cínico estudiante de la clase de cine, fue en Wilmington Carolina del Norte en las grabaciones de la serie Dawson’s Creek donde el productor ejecutivo (en ese tiempo) Kevin Williamson le pido a Josh que apareciera en ese filme también lo vimos actuando con Jared Leto y Rebecca Gayheart en Leyenda Urbana de Columbia Pictures y en Crueles Intenciones, todas ellas con pequeñas participaciones.
Fue novio de las actrices Katie Holmes y Rosario Dawson. Su actual pareja sentimental es la también intérprete Brittany Daniel.
