El éxito de Ray Winstone llegó en 1977 cuando después de que le echaran de la escuela de interpretación, se presentó a un casting de la BBC que le ofreció el papel principal en el drama violento de Alan Clarke, Escoria.
Cuando Clarke quiso rescatar el proyecto para llevarlo a la gran pantalla, volvió a elegir a Ray para el papel de Carlin. El joven actor encajaba ciertamente bien en ese papel: había boxeado desde que tenía 12 años, en tres ocasiones fue Campeón como London Schoolboy, y en dos ocasiones luchó por Inglaterra.
La experiencia fue muy valiosa para su futura carrera. «Si puedes sobrevivir subiéndote a un cuadrilátero y con 2000 personas mirando cómo te dejas pegar por otro tipo», dice, «entonces, subirte a un escenario no es tan duro».
Su papel como Gal en Sexy Beast (2000) fue muy aclamado, y en el 2002, interpretó a Vince, el papel principal en Last Orders (junto a Michael Caine y Helen Mirren). Otras películas incluyen el papel de Reeves (junto a John Malkovich) en El juego de Ripley (2002), el de Teagh en Cold Mountain (2003) con Nicole Kidman y Jude Law, y el de Bors en El Rey Arturo de Disney (2004).
Ray Winstone es el encargado de darle vida al legendario guerrero nórdico Beowulf, sin embargo, para esta cinta no fue elegido por su gran cuerpo o galanura, sino que el director Robert Zemeckis se sintió atraído por su poderosa voz.
Sin embargo, al ser una película realizada con imágenes generadas por computadora (CGI), el actor se enfocó en que el personaje fuera realista.
